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私見ですが、
「所有権を持ている所有者が修理すべきなのか、
その道路を使用するものが修理すべきなのかを教えてください。」
については、

通常、位置指定道路は袋地が多く、共同所有者=使用者の場合が多くなります。
誰でも通行は出来るのですが、
基本的には共同所有者が通行するものですから、
維持費についてもこの共同所有者が平等に負担すべきものでしょう。